Perjanjian internasional yang ditandatangani antara Portugal dan Pajajaran saat itu membuat sejarah. Perjanjian ini menjadi perjanjian perdagangan internasional yang diakui, namun juga membuat Kerajaan Demak yang sedang berkembang sedikit gelisah.
Pasalnya, Raja Pajajaran Surawisesa naik takhta satu tahun setelah Sultan Trenggono di Kerajaan Demak. Kesepakatan antara Portugal dan Pajajaran ibarat pedang bermata dua yang menusuk hati Demak.
Jika Selat Malaka dikuasai Portugis, dan Selat Sunda dikuasai Pajajara yang dibantu Portugis, nasib Demak yang bergantung pada perdagangan laut niscaya akan tercekik.
“Padahal Demak baru keluar dari bencana sisa perang hak waris,” dikutip dalam buku “Menelusuri Sejarah Pakuan Pajajaran dan Prabu Siliwangi”.
Sultan Trenggono gagal mengambil tindakan. Namun sayang, pihak Portugal juga mendapat kendala. Alfonso d’Albouquerque juga tewas di Cuchin, hanya saja dua kali kapalnya gagal mendarat di pelabuhan Kalapa akibat badai laut.
Artinya pada tahun 1526 Demak sudah dapat mengirimkan armada yang dipimpin oleh panglimanya, Fadhillah Khan, menantu Sunan Gunung Jat.
Beliau berasal dari Cirebon yang memanggil Fadhillah dengan sebutan Wong Agung Sabrang atau Tubagus Pase karena berasal dari Pasai yang ditaklukkan Portugis pada tahun 1521 dan Fadhillah yang merupakan suami dari Ratu Ayu, putri Sunan Gunung Jat, janda Pangeran Sabrang Lori. . .
Selain itu, Fadhillah menikah dengan Ratu Nyawa, putri janda Sultan Al-Fatah atau Raden Patah (Demak), Bratakelana (putra Sunan Gunung Jat). Fadhillah wafat pada tahun 1570, dan Sunan Gunung Jati wafat pada tahun 1568.
Saat itu Kerajaan Demak dan Cirebon berusaha menaklukkan wilayah Banten. Selain itu, putri Sunan Gunung Jat asal Kawungaten disebut-sebut ditunjuk sebagai wakil Banten saat itu. Baru pada tahun 1527 Banten mengambil alih pelabuhan Kelapa.
Oleh karena itu, bukan Sunan Gunung Jati atau Syarif Hidayatullah yang mengambil Kalapa, melainkan Fadhillah menantunya.
